Do Skierniewic, miasta liczącego obecnie niecałe 48 tysięcy mieszkańców, kolej dotarła już w 1845 r. Była to Droga Żelazna Warszawsko-Wiedeńska – pierwsza kolej w Królestwie Polskim. W tym czasie powstał pierwszy budynek dworcowy, ale już w 1873 r. został zastąpiony przez nowszy – w stylu gotyku angielskiego z wnętrzami neoklasycystycznymi na przyjęcie cara Rosji, który odwiedzał swoją rezydencję. W 1914 r. budynek spłonął, ale został odnowiony. Ponownie odnowiony w latach 1980 – 2003. Z kolei w starym dworcu znajdował się teatr, a po I wojnie światowej szkoła dla dzieci kolejarzy, dom kultury PKP oraz stołówka kolejowa. Spłonął w styczniu 1945 r., zaś ruinę rozebrano po wojnie.
W 1954 r. we wnętrzu dworca techniką sgraffito (zdrapywany tynk) wykonano serię socrealistycznych obrazów, których treścią są sceny z życia kolejarzy, chłopów i robotników. Przedstawiają one m.in. sojusz robotniczo-chłopski, budowę kolei, fabrykę Ursus, ale także literatów czy malarzy. Na jednej ze ścian do dzisiaj widnieje hasło „Kultura i sztuka to najwspanialszy środek zbliżenia między narodami”. Dzieła autorstwa A. i J. Mieszkowskich zostały odnowione podczas remontu dworca.
Nie odchodząc od kultury, warto spostrzec, że dworzec w Skierniewicach mogą pamiętać czytelnicy „Lalki” B. Prusa. W końcu to tutaj, spostrzegłszy, że Izabela Łęcka flirtuje z innym, Stanisław Wokulski wysiada z pociągu Warszawa – Kraków z zamiarem popełnienia samobójstwa. Na szczęście został uratowany przez kolejarza Wysockiego. 9 października 2010 r. na dworcu został odsłonięty pomnik Stanisława Wokulskiego z sentencją „Dotknąłem miłości, dotknąłem śmierci… Tu w Skierniewicach wrócono mnie Życiu. Ach te odwieczne metamorfozy…”. Z kolei zakochani mogą włożyć miłosny liścik do szpary w jego surducie.
